En præstegård i Hillerød er i historien første gang nævnt i forbindelse med kaldelsen af de første slotspræster, Søren Olsen i 1567 og Frantz Nielsen i 1573. De fik begge, som fri præstegård, udlagt en ejendom, der bar navnet Filkenstrup. Man ved ikke, hvor den lå. I 1590 erhvervede kongen en ejendom, som han ønskede at gøre til bolig for slotsprædikanten Christen Sørensen Stub. Det drejer sig sandsynligvis om en ejendom mellem Mørkegade (nu Østergade) og den daværende kirkegård. Den nuværende præstegård blev gjort til præstebolig i 1671, men før den tid havde den været beboet af slotsprædikant, magister Hans Husvig, der ejede ejendommen. Han har vel ikke været tilfreds med den gamle præstegård, og da han var rigt gift med en søster til Griffenfeld, har han klaret at bekoste egen bolig. Oprindelsen til denne er ikke kendt, men visse oplysninger tyder på, at det kunne have været en i historien omtalt kro, hvis beliggenhed ikke er præciseret. Til støtte for en sådan teori peger den nuværende præstegårds fine og rummelige kælder, hvor der er et par smukke tøndehvælvede rum, hvis murværk i renæssanceforbandt (krydsskifte) leder tanken hen på Frederiksborgs meget smukke kælderstokværk. Det nuværende ydre er fra 1860- erne, da digteren J. C. Hostrup var slotspræst og beboede præstegården. På Hostrups initiativ blev det arkitekt Christian Zwingmann, der ledede ombygningen. Det var også ham, der ledede Slotskirkens ombygning efter branden i 1859, og han har i øvrigt opført flere bygninger i Hillerød.

Siden 1671 har præstegården i Kannikegade som nævnt været bolig for slotspræsten, der samtidig var sognepræst for blandt andet Hillerød Sogn. Hver for sig har de sat deres præg på det samfund, hvori de har virket.

Præstegårdens præster

Af præster, der har boet i præstegården gennem tiden er to særligt kendte.

Hersleb

Således har Frederiksborg Amts Historiske Samfund i muren over præstegårdens indgangsdør ladet indsætte en mindetavle for biskop Hersleb. Tavlen bærer følgende indskrift: Her boede Præsten Peder Hersleb fra 1718 til 1724. Han var fattiges Velgører, syges Hjælper, Skolebørns Talsmand.

Hostrup

Den mest kendte beboer er dog nok Jens Christian Hostrup, der boede her fra 1862 til 1881. Han var flyttet hertil på foranledning af Frederik VII. Ikke så længe efter oplevede familien en stor sorg, idet de mistede den ældste søn Erik i 1864 efter en kortvarig hjernebetændelse. Endnu en søn døde af tyfus i 1870. Så digterpræsten, der var berømt for sine skuespil, kendte også til sorgen. Det var her i præstegården Hostrups foredragsvirksomhed begyndte. I ca. 20 år satte han sit præg på livet i Hillerød, som også har opkaldt en af sine veje efter ham. Når Holger Begtrup i 1895 oprettede Grundtvigs Højskole i Ullerød, skyldtes det utvivlsomt Hostrup, selv om han ikke selv oplevede det, idet han døde i november 1892. Han mindes i Hillerød med en sten, der er rejst ved den sydlige indgang til Frederiksborg Slot. Stenen bærer indskriften: 'Til Minde om Digteren C. Hostrup. Præst i Hillerød 1862-1881. Grønnes kun - se det er Sagen leve med og være vaagen leve kort Tid, leve længe blot vi lyser op i Taagen.' Ved juletid synger vi hans elskede julesalme, der blev skrevet i 1881. Begyndelseslinierne lyder således: 'Julebudet til dem, der bygge her i mørket og dødens skygge'.